Понедельник оказался решающим днём для оставшихся игроков, принявших участие в Основном Событии 2009 World Poker Tour L.A. Poker Classic. Каждый из 167 игроков надеялся получить выигрыш, однако после пяти уровней игры только 64 участника продолжают принимать участие в борьбе за приз. Всего один игрок из оставшихся не получит денежный приз.
Директор турнира Майк Саваж решил продлить игру, чтобы оставшийся игрок не перешёл в следующий день турнира без шансов на победу. Игра началась стремительно, и многие присутствующие сконцентрировались на коротких стеках.
Лидер второго дня турнира Антонио Эсфандиари начал день довольно жёстко, но вскоре у него осталось 300 000 фишек. Последние изменения за игровым столом казались довольно благоприятными для него, пока Эсфандиари не столкнулся с игроками за 33 столом. В игре с большими стеками также принимали участие такие игроки как Пол Васика, Ник Шульман, Дэн О’Брайен, Майк Соуэрс, Хойт Коркинс и Эрика Шоенберг. Эсфандиари продолжал делать высокие ставки, пока не поставил олл-ин и оказался под угрозой баббла, сыграв тузом-королём против Соуэрса и его туза-дамы. На флопе карты составляли туз-валет-валет, однако выпавшая на тёрне дама оказалась несчастливой для Эсфандиари и он покинул турнир.
Владельцем второго по величине стека в начале дня был Кофи Фарки, который благодаря Кевину Солу заработал такой массивный стек. Фарки не изменял своего жёсткого стиля игры в понедельник и не позволял агрессии по отношению к себе. Игроки, пытавшиеся сыграть против Фарки, встречали со стороны последнего сильную атаку, у многих такой ход событий отбил желание стать героем. К концу вечера Фарки накопил фишек на 837 500, большую часть которых составляли фишки меньшего достоинства.
Дэниель Негреану обладал одним из самых коротких стеков на протяжении дня, однако сам себя таковым не считал. Структура уровня блайндов и анте позволили игроку со временем увеличить количество своих фишек. На четвёртом уровне вечера Негреану удвоил стек и выглядел более уверенно.
Затем он столкнулся в игре с Блейком \»balla-b13\» Кахэйл. Общие карты составляли валет-10-9-8-король и Кахэйл поставил Негреану олл-ин последними 30 000. После некоторого раздумывания, Негреану решить сделать колл, и Кахэйл тут же показал туз-даму, которые составили Бродвей стрейт. Негреану показал два короля на ривере и покинул стол, так как время истекло. Для Кахэйла эта ставка обернулась стеком 369 500 в конце дня.
Отстаивающий титул чемпиона Фил Айви попытался в очередной раз завоевать высокое звание, однако проиграл coinflip, и на этом его участие в турнире завершилось. Ранее в этот день Айви потерял большой пот, сыграв карманными королями против туза противника, когда карты на префлопе составили туз-король. Такой расклад заставил Айви удвоить ставки, и в итоге все его фишки оказались посредине игрового стола с картами туз-8 против карманных 6 на малом блайнде. По итогам игры чемпион отправился домой.
